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第八章 三萜類化合物

三萜類化合物的分離有那些方法？

①分段沉淀法：由于皂苷難溶于乙醚、丙酮等溶劑，故可利用此性質，將粗皂苷先溶于少量甲醇或乙醇中，然后逐滴加入乙醚、丙酮或乙醚:丙酮(1:1)的混合溶劑(加入量以能使皂苷從醇溶液中析出為限)，邊加邊搖勻，皂苷即可析出。分段沉淀法雖然簡便，但難以分離完全，不易獲得純品。

②膽甾醇沉淀法：皂苷可與膽甾醇生成難溶性的分子復合物，但三萜皂苷與膽甾醇形成的復合物不如甾體皂苷與膽甾醇形成的復合物穩定。

③色譜分離法：色譜法是目前分離三萜類化合物常用的方法。主要有吸附柱色譜法　、分配柱色譜法、高效液相色譜法、大孔樹脂柱色譜　、凝膠色譜法。

四環三萜和五環三萜分別包括哪些類型？

┌ 羊毛脂甾烷型：羊毛脂醇

│ 大戟烷型：大戟醇

│ 達瑪烷型：人參皂苷

四環三萜┤ 葫蘆素烷型：

│ 原萜烷型：

│ 楝素烷型：

└ 環菠蘿密烷型：

┌ 齊墩果烷型：

五環三萜┥ 烏蘇烷型：

│ 羽扇豆烷型：

│ 木栓烷型：

│ (異)羊齒烷型：

│ (異)何帕烷型：

└ 其他型：

第九章 甾體類化合物

構成強心苷的糖對強心作用的影響

甲型強心苷元及其苷的毒性規律一般為：苷元＜單糖苷＞二糖苷＞三糖苷

單糖苷的毒性次序為：葡萄糖苷＞甲氧基糖苷＞6-去氧糖苷＞2，6-去氧糖苷。

乙型強心苷元及其苷的毒性規律為：苷元＞單糖苷＞二糖苷。

乙型強心苷元的毒性大于相應的甲型強心苷元。

根據強心苷苷元和糖的連接方式有幾種？

答：強心苷大多是低聚糖苷，少數是單糖苷或雙糖苷。通常按糖的種類以及和苷元的連接方式，可分為以下三種類型：

I 型：苷元-（2，6-去氧糖）x－（D-葡萄糖）y，如紫花洋地黃苷A。

II 型：苷元-（6-去氧糖）x－（D-葡萄糖）y，如黃夾苷甲。

III型：苷元-（D-葡萄糖）y， 如綠海蔥苷。

甲型強心苷的強心作用主要取決哪些因素？單糖苷的毒性次序是什么？

答：強心苷的強心作用取決于苷元部分，主要是甾體母核的立體結構、不飽和內酯環的種類及一些取代基的種類及其構型。糖部分本身不具有強心作用，但可影響強心苷的強心作用強度。

（1）甾體母核 C/D環須順式稠合。即必須具C3-β羥基，否則無活性

（2）不飽和內酯環 C17側鏈上α、β-不飽和內酯環為β-構型時，有活性；為α構型時，活性減弱。

（3）取代基 強心苷元甾核中一些基團的改變亦將對生理活性產生影響。

（4）糖部分 強心苷中的糖本身不具有強心作用，但它們的種類、數目對強心苷的毒性會產生一定的影響。一般來說，苷元連接糖形成單糖苷后，毒性增加。隨著糖數的增多，分子量增大，苷元相對比例減少，又使毒性減弱。單糖苷的毒性次序為：葡萄糖苷＞甲氧基糖苷＞6-去氧糖苷＞2，6-去氧糖苷。

哪幾類試劑可以用于檢測強心苷的存在？

答：強心苷的理化鑒別主要是利用強心苷分子結構中甾體母核、不飽和內酯環、α-去氧糖的顏色反應。常用的反應有Liebermann-Burchard反應、Keller-Killiani反應、呫噸氫醇反應、Legal反應和Kedde反應等。

如果樣品的顯色反應表明有甾體母核和α-去氧糖，則基本可判定樣品含強心苷類成分。若進一步試驗，其Legal反應或Kedde反應等亦呈陽性，則表明樣品所含成分可能屬于甲型強心苷類，反之，則可能是乙型強心苷類。

甲型強心苷與乙型強心苷的主要區別是什么？如何鑒別二者？（化學法和波譜法）

甲型與乙型的主要區別在于不飽和程度不同：甲型--五元不飽和內酯環；乙型--六元不飽和內酯環。

區別：化學法。

甲型：可發生kedde反應，legal反應，raymond反應及baljet反應。

乙型不可。

波譜法：甲型苷元：217～220nm(UV)。

乙型苷元：295～300nm(UV)。

強心苷·水解反應化學方法主要有酸水解，堿水解；生物方法有酶水解。

1.酸水解：

·溫和酸水解：對苷元影響小，不致引起脫水反應，對不穩定的α-去氧糖亦不致分解，故常得到雙糖和叁糖。此法不適用于16位有甲酰基的洋地黃強心苷類。

·強烈酸水解：增加作用時間或同時加壓才能得到一定量葡糖，但易得到縮水苷元。

·氯化氫丙酮法：此法適用于多數Ⅱ型強心苷水解，得到原生苷元和糖衍生物。

2.酶水解：能水解除去分子中的葡萄糖而保留α-去氧糖。

3.堿水解：堿試劑可使強心苷分子中的酰基水解，內酯環裂開、△20(22)轉位及苷元異構化等。